Тонкости регистрации в ЯК
 

Вот думаю регить или нет свои сайты?

Конечно же на платной основе.
Вопрос однако стоит так:

Возможна ли такая ситуация, когда при регистрации ты платишь бабки ЯК модерам, а они потом говорят мол извините, Ваш сайт нам не подходит.

Вообще с кем-то такое бывало? Или как правило все гладко проходит?

Они сначало говорят подходит или нет, а потом платиш деньги.

Да, от сайта зависит. Если ты платишь, это не значит, что твой ресурс точно возьмут.

Один из моих Сайтов взяли в ЯК бесплатно.
Но особого толку от того, что он стал присутствовать в ЯК - я не заметил...

Когдя сайт в ЯКе достаточно высоко - с него люди идут.

Практика показывает, что за бабки берут всегда. ;) Ну если сайт не полная шняга конечно. Хотя, в ЯКе и шняги полно.

Были такие случаи, но они очень редки. Для начала почитайте требования каталога к сайтам
Если все трбования выполнены, то можете смело подавать сначала на бесплатное добавление, по истечении 2-3 недель уже писать на платное.

можно предположить, что если модераторов N-ое количество, то можно Н-ое кол-во раз подавать на бесплатную регистрацию, авось проскочит? :)

Я думаю, что модераторы делятся по разделам. Поэтому, подавая в один и тот же раздел, Вы попадете к одному модератору

А когда сайт бесплатно (да и платно тоже) добавляют в ЯК как-то отписывают владельцу сайта "Поздравляем! Ваш сайт добавлен в ЯК...." или нужно постоянно заходить проверять самому?